Love, Sex, and Missed Connections kijken

Een man genaamd Neal die tot aan zijn knieën in een quarterlife crisis zit. Hij wordt achtervolgd door de herinnering aan het betrappen van zijn beste vriend en vriendin terwijl ze seks met elkaar hadden. Nadat hij zijn baan heeft opgezegd, probeert hij over zijn ex heen te komen door te doen wat iedereen zou doen: vrouwen op het internet voor de gek houden. Op aanraden van zijn twee echte beste vrienden, Barry en George, regelt Neal nepdates met vrouwen die online advertenties voor Missed Connections hebben geplaatst. Hij gaat op date, maar kijkt slechts van een afstandje toe terwijl het meisje wacht tot er iemand opduikt. Net als het meisje op het punt staat te vertrekken, komt Neal naar haar toe en vertelt haar dat hij haar nooit zou hebben laten zitten. Schaakmat. Neals plan verloopt erg goed, totdat hij Jane ontmoet en haar vervolgens steeds weer tegenkomt. Het blijkt dat Jane misschien net zo beschadigd en sluw is als hij.