Me You and Five Bucks kijken

Charlie, een rokkenjagende maar beminnelijke loser, een ober van begin 30 die ervan droomt zijn boek met de titel '7 STEPS OF HEALING THE MALE BROKEN HEART' te verkopen, werkt nog steeds in restaurants om te overleven in de Big Apple. Hij heeft weinig geld en heeft geen andere keuze dan op zoek te gaan naar een kamergenoot om zijn kleine studio te delen. Verrassend genoeg is de eerste persoon die op de advertentie reageert zijn ex en enige liefde van zijn leven Pam, die zijn hart brak en verdween zonder reden en de inspiratie achter zijn boek. De Pam die hij zich herinnerde, was een jeugdige geest met veel geld die nu blut en slordig is. Een nieuw verhaal begint en het is aan Charlie om erachter te komen waarom ze hem heeft laten zitten en wat er de afgelopen drie jaar met haar is gebeurd. Met een potentiële nieuwe liefde in zijn leven, moet hij de kracht verzamelen om Pam weer op de been te helpen zonder oude gevoelens weer op te rakelen.